Esistono o attualmente diversi servizi di messaggistica istantanea che supportano il trasferimento di file e offrono possibilità di conversazione da PC a PC o da telefono a PC. WinRoute Pro è stato testato con le seguenti configurazioni di AOL instant messenger, Yahoo instant messenger, MSN Messenger, e ICQ.

AIM non richiede impostazioni specifiche. Utilizzare le impostazioni predefinite e accertarsi che non sia specificato l'utilizzo del server proxy.

Gli utenti di Yahoo IM devono selezionare nelle preferenze di Accesso -> Connessione l'opzione "Nessuna rete rilevata". Tutti i servizi Yahoo IM a valle di NAT funzionano correttamente con queste impostazioni.

MSN Messenger funziona meglio se si utilizza il proxy HTTP. Abilitare il proxy di WinRoute sulla porta predefinita 3128 (in aggiunta a NAT). La conversazione da PC a PC non funziona a valle di WinRoute; mentre funziona la conversazione da PC a telefono.

ICQ funziona quasi sempre con le impostazioni predefinite dell'ultima versione. Se si sperimentano difficoltà con il trasferimento di file, si raccomanda di utilizzare il proxy HTTPS, scegliendo Preferenze -> Connessioni -> Server e firewall. Abilitare il proxy di WinRoute sulla porta predefinita 3128 (in aggiunta a NAT).

Nota: nessuna delle applicazione richiede la mappatura delle porte.